1.2005年，在與Ted分手後，吳佩慈與林誌玲的前男友蘇殿中約會，他是一名設計師。他三年前被林誌玲甩了。吳佩慈還說，她知道她的男朋友曾經和林誌玲是一對，但她不介意。不過當時大大小小的S跟蘇鬧了不少問題。後來因為吳在大陸工作，和蘇殿鍾的感情淡了，2006年4月分手。吳佩慈曾經說過，如果她的男朋友連身邊朋友的考驗都過不了，她是無法接受的，因為她非常重視朋友的建議。
2.與蘇滇中分手後，吳佩慈與王仁甫關係密切。王仁甫是台灣偶像團體5566的副團長，他們的曖昧關係曾引起正牌女友季芹的嫉妒。2009年2月14日，王仁甫和季芹在台北結婚。值得一提的是，王仁甫在婚禮當天已經是一對可愛孩子的父親，兩人是師徒。
3.2007年，她與薩隆巴斯的小夥子施明廷秘密約會。當時也有消息稱，該男子為了討空姐女友歡心，放棄了她。熟悉她的朋友都知道，兩人私下互動頻繁，短信電話從未間斷。即使保守的男父母一度反對，小兩口還是低調戀愛。據悉，施明廷家族資產達十幾億元。然而兩人相戀近一年，突然發生了變化。據說兩人很少見麵，導致了感情的變化。
4.與施明婷分手後，2009年6月，某集團在上海某五星級酒店舉行了2009年的隆重儀式。“九頭美人”吳佩慈與男友彼得森牽手，首次在媒體公開亮相，大方接受祝福。
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